La “Winton Motor Carriage Company”, de Cleveland, Ohio, fue una de las empresas pioneras en la fabricación de coches en los Estados Unidos. Winton fue la primera empresa americana que vendió un coche. La Compañía fue creada el 15 de marzo de 1897 por un inmigrante escocés, Alexander Winton, dueño de la Empresa de Bicicletas “Winton Bicycle Company”. Sus primeros coches, llamados "horseless carriages” (carros sin caballo), fueron construidos a mano pieza a pieza. Cada coche tenía los lados pintados, asientos acolchados, una capota de cuero, y lámparas de gas. Los neumáticos de goma para los coches Winton, eran fabricados por la “B.F. Goodrich Company” de Akron, Ohio.

En 1897, Winton ya había construido dos prototipos totalmente funcionales. En mayo de aquel año, el modelo de 10 hp, alcanzó la asombrosa velocidad de 33,64 millas por hora (54,14 km/h) en una prueba realizada en un hipódromo de Cleveland. Sin embargo, el nuevo invento estaba todavía sujeto a mucho escepticismo por parte de la gente y tenía que demostrar su utilidad, fiabilidad y durabilidad, por lo que Alexander Winton realizó una prueba de resistencia de 800 millas controladas con su coche desde Cleveland a Nueva York.

El 24 de marzo de 1898, Robert Allison de Port Carbon, Pensylvania, fue la primera persona en comprar un coche construido en america al comprar un Winton después de haber visto un anuncio en la revista “Scientific American”. Ese mismo año, un poco más tarde, la “Winton Motor Carriage Company” ya había vendido 21 coches más, incluyendo uno para James Ward Packard, el mismo que más tarde sería fundador de la marca de coches que llevaría su nombre.

Al año siguiente, en 1899, Winton vendió más de 100 vehículos, convirtiéndose en el fabricante más grande de coches impulsados por gas de los estados Unidos. Este éxito llevó a la apertura del primer distribuidor de automóviles, que fue Sr. H.W. Koler, en Reading, Pensylvania.

En 1899, para la entrega de los vehículos, la innovadora empresa Winton construyó el primer transportador automático de América. Uno de estos transportadores Winton de 1899 fue comprado por Larz Anderson y su esposa, Isabel Weld Perkins. Este transportador, está todavía expuesto en el “Larz Anderson Auto Museum” en Brookline, Massachusetts.

En 1901, la noticia de que tanto Reginald como Alfred Vanderbilt habían comprado coches Winton, provocó un aumento de las ventas y mejoró considerablemente la imagen de la empresa. Aquel mismo año, un Winton perdió una carrera en Grosse Pointe contra Henry Ford. Winton juró volver y ganar, y en 1902 construyó el “Bullet” (Bala), y ese año consiguió un record de velocidad sobre tierra no oficial de 70 millas por hora (113 km/h) en Cleveland. El “Bullet” fue derrotado por otro Ford pilotado por el célebre conductor Barney Oldfield. A pesar de ello se construyeron 2 “Bullet” más para carreras.

En 1903, Horacio Nelson hizo la primera travesía en automóvil a través de los Estados Unidos en un nuevo Winton. Esta travesía histórica de San Francisco a Nueva York fue inmortalizada en una placa de bronce que dice “S.F. a N.Y.C 03” realizada por el artista americano Stanley Wanlass.

El Winton de 1904, era un modelo de turismo. Estaba equipado con una carrocería tipo tonneau que podía alojar hasta 5 pasajeros y se vendía por unos 2.500 dólares. El motor estaba refrigerado por agua, y desarrollaba 20 hp. El coche pesaba 1.043 kg.

Durante la primera década del siglo XX, Winton continuó comercializando satisfactoriamente sus coches, dirigiéndose especialmente a clientes “chic”. Como a tantas nuevas marcas de automóvil, la rápida innovación en el sector y la dura competencia condujo a una caída de ventas a principios de los años 20. La “Winton Motor Carriage Company” cesó la producción de automóviles en 1924. No obstante, Winton continuó en el negocio de los motores de gasolina estáticos y marítimos y en el negocio de los motores diesel.

Contrariamente a lo que pueda parecer, el famoso coche Winton Flyer, expuesto actualmente en el “Peterson Automotive Museum” de Los Ángeles, California, no tiene nada que ver con esta marca. La marca Winton Flyer nunca existió. Este coche fue fabricado expresamente para el rodaje de la película "The Reivers" (Los rateros), protagonizada por Steve McQueen, estrenada en 1969. El coche fue creado a partir de cero para la película de Kenneth Howard, también conocido como Von Dutch, y fue diseñado para parecerse a un vehículo típico de 1904, y construido para soportar los rigores del rodaje. Steve McQueen decía que el coche era la verdadera estrella de la película, y se lo quedó cuando terminó la filmación, permaneciendo en su colección privada hasta su muerte en 1980.