La “Midland Motor Company”, de Moline, Illinois, fue fundada en 1908 con un capital de 500.000 dólares, sobre los restos de lo que había sido la “Deere-Clark Motor Car Company”, que había producido los automóviles “Deere” o “Deere-Clark” (ver historia) entre 1906 y 1907 y que tuvo que cerrar sus puertas tras la salida del accionariado de la familia Deere. La “Midland Motor Company” era propiedad de la familia Deere y de Charles Pope, antiguo encargado de la fábrica de la desaparecida “Deere-Clark Motor Car Company”.

Los primeros automóviles Midland tenían capacidad para cuatro pasajeros y estaban equipados con un motor de 4 cilindros de 30/35hp, refrigerado por agua. La distancia entre ejes oscilaba entre los 1120mm y los 1180mm, dependiendo del modelo. El coche Midland era un coche de gran calidad, y con todos los accesorios opcionales su precio era de 3.500 dólares.

En 1910, la gama Midland constaba de dos modelos. El modelo L, era un cuatro plazas equipado con un motor de 4 cilindros y 5213cc que desarrollaba 40hp. Tenía una distancia entre ejes de 2.921mm, ruedas de radios de 860×100mm, y tenía las opciones de carrocería Tonneau o Roadster con maletero.

El modelo K, era también un cuatro plazas equipado con un motor de 4 cilindros de 6389cc que desarrollaba 50hp. Tenía una distancia entre ejes de 2.997mm, ruedas de radios de 910×100mm, y tenía las opciones de carrocería Touring o Demi-Tonneau.

En 1911, Charles Pope se retiró de la compañía y la familia Deere asumió el control. La cifra de producción en 1912 fue de 600 unidades. Esa cifra sería superada en 1913, sin embargo, ese mismo año la empresa se declaró en quiebra. Investigaciones posteriores demostraron que la empresa era solvente, pero se habrían descubierto gran cantidad de irregularidades en el departamento de finanzas que fueron atribuidas a Pope, tras su defunción.

En 1913, tras sólo cinco años de existencia, la “Midland Motor Company” cesó la producción y sus activos fueron vendidos.