Todo empezó en 1919, cuando Walter Owen Bentley (1888 - 1971) fundó la marca que llevaba su propio apellido. Desde el primer momento se inclinó por los coches deportivos de altas prestaciones y, para potenciar su imagen, no dudó en inscribirlos en las principales competiciones automovilísticas.

Cuatro años más tarde nacían las 24 Horas de Le Mans, prueba que con el tiempo se convertiría en la más famosa del mundo, uno de sus coches se clasificó en 4ª posición en aquella primera edición, conducido por John Duff y Francis Clement (que además dieron la vuelta más rápida al circuito a un promedio de (107,328 km/h.).

Un año más tarde, el mismo equipo logró la victoria, y en 1927 se inició una serie de cuatro triunfos consecutivos.

En 1931, Bentley fue comprada por Rolls Royce y desapareció de las carreras. Sin embargo, poco a poco ha ido recuperando su pasada deportividad, y el Bentley Arnage rodó en 1998 por el mítico trazado francés el día de su presentación oficial.