Charles Arthur “Art” Tilt, construyó un primer prototipo de automóvil en 1905, y con el objetivo de producirlo en serie, ese mismo año fundó la “Diamond T Motor Car Company” en Chicago, Illinois. El nombre de la marca “Diamond T” lo puso en honor al negocio de zapatos de sus padres que comercializaban sus mejores productos con el nombre de “Diamond”, y la “T” por su apellido. Charles Arthur Tilt era un hombre prudente y no comenzó la producción en serie de sus coches hasta 1907.

Los coches “Diamond T” eran coches resistentes y de tamaño medio. Estaban equipados con motores verticales de 4 cilindros y 4 tiempos, refrigerados por agua, que desarrollaban entre 40 y 50 hp. Tenían un cambio de marchas de tres velocidades. Las ruedas eran de 910 mm (36 pulgadas), y la distancia entre ejes era de 2890 mm (114 pulgadas). El depósito de gasolina tenía capacidad para 94 litros (25 galones) y se encontraba detrás del asiento trasero. El peso total aproximado era de 1.179 Kg. (2.600 libras).

La gama de 1907 ofrecía tres estilos diferentes de carrocería, Roadster o Runabout, Touring y Limousine. Opcionalmente el Roadster podía albergar 2 o 4 pasajeros y tenía un precio de 3.500 dólares. El Touring costaba 4.300 dólares totalmente equipado. El primer año fueron fabricados 50 coches.

Los coches “Diamond T” siguieron básicamente sin cambios hasta 1909, pero en 1910 aparecieron dos variantes; un modelo con una distancia entre ejes de 2740 mm (108 pulgadas), equipado con un motor de 4 cilindros y 30 hp y un modelo con una distancia entre ejes de 3140 mm (124 pulgadas), equipado con un motor de 4 cilindros y 45 hp.

En 1911 los coches “Diamond T” sólo se equipaban con los motores grandes de 45 hp. Ese mismo año Tilt construyó un camión para un amigo y a partir de ese momento decidió dejar de fabricar automóviles para especializarse y centrarse en los camiones, que fueron el sello distintivo de la firma hasta 1966.

En 1946, siguiendo las tendencias de muchos constructores en aquella época, “Diamond T” presentó también el prototipo de una camioneta. Desafortunadamente ese prototipo nunca fue producido en serie.